La position de la ville sur une colline assez escarpée et son plan urbain typiquement médiéval 'illuminé' par de nombreux édifices du XVIème siècle - qui lui ont valu le surnom de Perle de la Renaissance - donnent à Montepulciano une atmosphère unique et très spéciale.
Selon la légende, la ville fut fondée par le roi étrusque Porsenna de Chiusi. Pendant l'époque romaine, le lieu était le siège d'une garnison. A partir du XIIème siècle, à cause de sa prospérité croissante et de sa position stratégique qui permettait de contrôler les vallées de la Chiana et de l'Orcia, Montepulciano fut souvent attaquée par Sienne, que les 'Poliziani' combattirent avec l'aide de Pérouse, d'Orvieto et de Florence.
A partir de 1390, Montepulciano devint une alliée fidèle de Florence et, jusqu'à la moitié du XVIème siècle, vécut une période de fastes et de richesses: les meilleurs architectes de l'époque furent appelés pour construire des résidences privées et des édifices publics et religieux. En 1559, quand Sienne fut définitivement conquise par Florence, Montepulciano perdit son importance stratégique e commenca lentement à décliner. Au XIXème siècle, quand la vallée de la Chiana fut bonifiée, la ville devint le plus important centre agricole de la zone tandis que les principales activités industrielles virent le jour dans la vallée, près du chemin de fer en construction à l'époque.
Se promener à Montepulciano est très agréable, la circulation automobile est en effet très limitée et règlementée. La rue principale grimpe pendant près de deux kilomètres de la 'Porta al Prato' jusqu'à la 'Piazza Grande' qui se trouve au sommet de la ville, pour redescendre ensuite vers la place de San Francesco d'où la vue est magnifique. La plupart des monuments historiques, des boutiques, des restaurants et des caves à vin mais aussi beaucoup de vieux artisans (orfèvre, chaudronnier, peintre sur terre cuite, marqueteur, artiste de la mosaïque) se trouvent le long de la rue principale. À votre arrivée, nous vous offrirons un guide de poche en français qui vous aidera à visiter Montepulciano.
Le théâtre, construit en 1793, accueille une saison théâtrale en hiver et une partie des spectacles organisés en juillet dans le cadre du festival international de musique (Cantiere Internazionale d’Arte). En outre, chaque année en août, les Poliziani mettent en scène sur le parvis de la cathédrale un spectacle fait de chants populaires (Bruscello) souvent inspirés par des légendes ou des traditions locales. Enfin le dernier dimance d'août, après un défilé historique, les huit quartiers de la ville s'affrontent dans une course (Bravio delle Botti) pendant laquelle on fait rouler des tonneaux à vin sur un itinéraire qui parcours (en grimpant) toute la ville. La semaine qui précède la course, les quartiers organisent chaque jour des banquets dans les rues, parfois avec musique, durant lesquels les visiteurs sont les bienvenus.