La posizione su una ripida collina e la pianta tipicamente medioevale della città sono messe in valore dai numerosi palazzi rinascimentali, motivo per cui Montepulciano è chiamata la Perla del Cinquecento. Ed è proprio questa fusione di stili a conferire alla cittadina la sua atmosfera assolutamente particolare.
Secondo la leggenda, Montepulciano fu fondata dal re etrusco Porsenna di Chiusi. In epoca romana era sede di una guarnigione addetta al controllo delle principali strade della zona. A partire dal XII secolo, a causa della sua crescente ricchezza e della sua posizione strategica grazie alla quale poteva controllare sia la Val di Chiana che la Val d’Orcia, la città fu oggetto di ripetuti assalti da parte della Repubblica di Siena che i Poliziani riuscirono spesso a respingere con l’auto di Perugia, Orvieto e Firenze.
A partire dal 1390, Montepulciano fu un fedele alleato di Firenze, e fino alla metà del '500 visse un periodo di splendore durante il quale i grandi architetti dell'epoca furono chiamati a costruire chiese, palazzi pubblici e privati. Nel 1559, quando Siena venne definitivamente conquistata da Firenze, Montepulciano perse il suo ruolo strategico e cominciò lentamente a declinare. In seguito alla bonifica della Val di Chiana, nel XIX secolo, la città divenne il più importante centro agricolo della zona, mentre le attività industriali si svilupparono nella valle, vicino alla ferrovia in costruzione in quegli anni.
Il centro storico è quasi completamente pedonale. La strada principale si snoda per quasi 2 Km da Porta al Prato fino a Piazza Grande, in cima alla collina, per poi scendere verso la panoramica piazza di San Francesco. Buona parte dei monumenti, dei negozi, dei ristoranti e delle cantine storiche si trova lungo la strada principale, insieme a molte botteghe artigianali (oreficeria, intarsi su legno, oggetti in rame, mosaici, falegnameria e altre). Al vostro arrivo al Poggiolo, troverete nell'appartamento una guida tascabile su Montepulciano in omaggio.
Il teatro, costruito nel 1793, ospita una stagione invernale e alcuni degli spettacoli del Cantiere Internazionale d'Arte in luglio. Inoltre, ogni anno a metà agosto, i Poliziani mettono in scena sul sagrato della cattedrale un spettacolo popolare in versi e in musica (Bruscello) le cui storie si ispirano per lo più a vecchie leggende o tradizioni locali. Infine, l'ultima domenica di agosto, dopo un lungo corteo storico, le otto contrade cittadine si sfidano nel Bravio delle Botti, una gara che consiste nello spingere grandi botti in salita per le vie del paese. Ogni giorno, nella settimana che precede la gara, le contrade organizzano grandi pranzi e cene nelle piazze e nelle strade, spesso con musica. I visitatori sono benvenuti.